Resinas alquídicas altamente ramificadas obtenidas sin compuestos orgánicos volátiles.

Resinas alquídicas altamente ramificadas obtenidas sin compuestos orgánicos volátiles.

Contenido principal del artículo

Rafael E. Rangel
M. Judith Percino
Edwin A. Murillo
Resumen

 

Antecedentes: Las resinas alquídicas altamente ramificadas,usualmente han sido obtenidas a partir de poliésteres polioles altamente ramificados (HBP) de segunda, tercera y cuarta generación. Objetivo: En este estudio se evaluó la influencia de la proporción de TOFA en las propiedades estructurales, térmicas, reológicas y de película de unas resinas alquídicas altamente ramificadas (NRA). Metodología: Para obtener las NRA, las respectivas cantidades de un HBP de primera generación (HBP1G), ácidos grasos de tall oil (TOFA) y de ácido p-toluensulfónico (0.1 %), fueron llevadas al reactor. La temperatura fue mantenida a 200°C. El sistema se mantuvo bajo agitación mecánica (200 rpm) y la conversión de la reacción fue evaluada por mediciones de valor ácido (VA). Las relaciones molares de HBP1G: TOFA, fueron las siguientes: 1:3 (NRA1), 1:4 (NRA2), 1:5 (NRA3) y 1:6 (NRA4). Resultados: El VA de las NRA fue inferior al de TOFA, el valor hidroxilo (VOH) fue inferior al del HBP1G. Esto indica que se llevó a cabo la reacción de esterificación entre TOFA y el HBP1G. La conversión de la reacción para obtener las NRA fue superior al 90 %. Por análisis de resonancia magnética nuclear (RMN) fue evidenciada la señal de los protones metilenos unidos a grupos OH del HBP1G y disminuyó su intensidad en la NRA1, debido a la reacción entre el HBP1G y TOFA. Las dimensiones hidrodinámicas de las NRA1, NRA2 y NRA3 fueron nanométricas. Las propiedades de película fueron buenas. Conclusión: Las NRA presentaron baja viscosidad. Además, todas exhibieron grupos OH y dobles enlaces, los cuales permite que estos materiales sean empleados para obtener materiales híbridos y como agentes entrecruzantes. Las NRA presentaron buenas propiedades de película.

Palabras clave:  Ácidos grasos de tall oil, poliéster poliol altamente ramificado, propiedades, resinas alquídicas.

 

Abstract


Background: Hyperbranched alkyd resins have usually been obtained from hyperbranched polyester polyols (HBP) of second, third and fourth generations. Objectives: In this work the influence of the proportion of TOFA on the structural, thermal, and rheological and films properties of hyperbranched alkyd resins (NRA) were evaluated. Methodology: In order to obtain the NRA, the respective amount of HBP of fifth generation (HBP1G), tall oil fatty acids (TOFA) and p-toluenesulphonic acid (0.1wt%), were taken to the reactor. The temperature was kept at 200 °C. The system was kept under mechanical stirring (200 rpm) and the conversion of the reaction was evaluated by measurement of acid value (VA). The molar ratios of HBP:TOFA were as follows; 1:3 (NRA1), 1:4 (NRA2), 1:5 (NRA3) y 1:6 (NRA4). Results: VA of the NRA was lower than that of TOFA, the hydroxyl value (VOH) was minor compared to that of HBP1G. This is an indication that the esterification reaction between TOFA and HBP1G was carried out. The reaction conversion for obtaining the conversion to NRA was higher than 90 %. By nuclear magnetic resonance (NMR) analysis, the signals of the methylene protons joined to OH groups of the HBP1G were evidenced and decreased in their intensity in the NRA1, due to the reaction between HBP1G and TOFA. The hydrodynamic dimensions of the NRA1, NRA2 and NRA3 were nanometrics. Conclusions: The NRA presented the lowest viscosity. Furthermore all NRA, exhibited OH groups and double bonds, which allow that these materials be employed for obtaining hybrid materials and also as crosslinking agents. The NRA showed good film properties.

Keywords:  tall oil fatty acids, hyperbranched polyester polyol, properties, alkyd resins.

 

Resumo


Antecedentes: (foram obtidas) As resinas alquídicas altamente ramificadas foram usualmente obtidas (construção inglesa) de poliésteres poliol altamente ramificados (HBP) de segunda, terceira e quarta geração. Objetivo: Neste estudo foi avaliada a influência da proporção de TOFA nas propriedades estruturais, térmicas, reológicas e de filmes de resinas alquídicas altamente ramificadas (ARN). Metodologia: Para obter a ARN, as quantidades respectivas de uma primeira gera�o de HBP (HBP1G), �idos gordos de tall oil (TOFA) e �ido p-toluenossulf�ico (0,1%) foram levadas para o reactor. A temperatura foi mantida a 200 ° C. O sistema foi mantido sob agitação mecânica (200 rpm) e a conversão da reação foi avaliada por medidas do valor ácido (VA). As proporções molares de HBP1G: TOFA foram as seguintes: 1: 3 (NRA1), 1: 4 (NRA2), 1: 5 (NRA3) e 1: 6 (NRA4). Resultados: VA ARN TOFA foi menor do que o valor de hidroxilo (OHV) foi menor do que HBP1G.Esto indica que realizada a reaco de esterificao entre o TOFA e HBP1G. A conversão da reação para obter a ARN foi maior que 90%. Por análise de ressonância magnética nuclear (RMN), evidenciou-se o sinal dos prótons de metileno ligados aos grupos OH de HBP1Gy e sua intensidade diminuiu em NRA1, devido à reação entre HBP1G e TOFA. As dimensões hidrodinâmicas do NRA1, NRA2 e NRA3 foram nanométricas. As propriedades do filme eram boas. Conclusão: A NRA apresentou baixa viscosidade. Além disso, todos exibiram grupos OH e ligações duplas, o que permite que estes materiais sejam utilizados para obter materiais híbridos e como agentes de reticulação. As NRAs mostraram boas propriedades de filme.

Palavras-chave:  Ácidos grasos de tall oil, poliéster poliol altamente ramificado, propiedades, resinas alquídicas.



Descargas

Los datos de descargas todavía no están disponibles.

Detalles del artículo

Biografía del autor/a (VER)

Rafael E. Rangel, Universidad Francisco de Paula Santander Cúcuta.

Estudiante de tecnología Química.

M. Judith Percino, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla.

Phd. Polymer Chemistry.

Edwin A. Murillo, Universidad Francisco de Paula Santander Cúcuta.

Phd Ciencias Químicas.
Referencias

F.N. Jones “Alkyd Resins”. Ullm. Ency. Indus. Chemis, vol. 2, pp. 430-446, 2012.

K.D. Weiss, “Paint and coatings: A mature industry in transition”,Prog. Polym. Sci,vol. 22, no. 2, pp. 203-245, 1997.

K. Manczyk, y P. Szewczyk “Highly branched high solids alkyd resins”. Prog. Org. Coat.vol. 44, no. 2, pp. 99-109, 2002.

E. Zagar y M. Zigon.”Aliphatic hyperbranched polyesters based on 2,2-bis(methylol)propionic acid—Determination of structure, solution and bulk properties”.Prog.Polym. Sci. vol 36, no. 1, pp. 53-88, 2011.

E.A. Murillo, P.P. Vallejo y B.L. López. “Synthesis and characterization of hyperbranched alkyd resins based on tall oil fatty acids”.Prog. Org. Coat,vol. 69, no. 3, pp. 235-240, 2010.

N.E. Ikladious, S.H. Mansour, J.N. Asaad, H.S. Emira, M. Hilt. “Synthesis and evaluation of new hyperbranched alkyds for coatings”Prog.Org. Coat.vol 89, pp. 252-259, 2015.

E. Bat et al.“Synthesis and characterization of hyperbranched and air drying fatty acid based resins”. Prog.Org. Coat. vol 55, no. 4, pp. 330-336, 2006.

E.A. Murillo, et al.“characterization of hyperbranched polyol polyesters based on 2,2-bis (methylol propionic acid) and pentaerythritol” J. Appl. Polym. Sci.vol. 112, no. 1, pp. 200-207, 2009.

E.A. Murillo, P.P. Vallejo y B.L. López.“Characterization of hydroxylated hyperbranched polyesters of fourth and fifth generation”. E-Polymer, vol. 10, no. 1, pp. 1347-1358, 2010.

E.A. Murillo, P.P. Vallejo y B.L. López. “Effect of tall oil acids content on the properties of novel hyperbranched alkyd resins”. J. Appl Polym. Sci, vol. 120, no. 6, pp. 3151-3158, 2011.

X. Yin, et al.. “An investigation on synthesis of alkyd resin with sorbitol”. Prog.Org. Coat. vol. 77, no. 3, pp. 674-678, 2014.

E. Zagar y M. Zigon, S. Podzimek. “Characterization of commercial aliphatic hyperbranched polyesters”.Polym. vol. 47, no. 1, pp. 166-175, 2006.

M. Xu, et al. “ Investigation into the solution properties of hyperbranched polymer”. Polym. Int. vol. 50, no. 12, pp. 1338-1345, 2001.

E. Zagar y M. Zigon,.“Molar mass distribution of a commercial aliphatic hyperbranched polyester based on 2,2-bis(methylol)propionic acid”.J. Chromat. A. vol 1034, no. 1, 77-83, 2004.

H. Nosal et al. “Synthesis and characterization of alkyd resins based on Camelina sativa oil and polyglycerol”. Prog. Org. Coat.vol. 86, pp. 59-70, 2015.

M.M. Bora et al. "Synthesis and characterization of yellow oleander (Thevetiaperuviana) seed oil-based alkyd resin”.Crops and Products, vol. 52, pp. 721-728, 2014.

Sistema OJS - Metabiblioteca |